آمین

آشنایی با آمین ها و کاربردهای آن

آمین ها یکی از پرکارترین اعضای ترکیبات آلی مبتنی بر نیتروژن هستند که منبع غیر مستقیم آمونیاک را نیز تشکیل می دهند. آمین ها با جایگزینی یک یا چند مولکول هیدروژن از آمونیاک با یک یا آن آلکیل دیگر به دست می آیند.  به عنوان یک مشتق از آمونیاک، آمین ها چندین هدف عملی را در صنایع مختلف انجام می دهند. چه در صنایع مواد شیمیایی کشاورزی و چه در بازارهای دارویی، آمین ها جزء اصلی هسته و همچنین محصولات جانبی این صنایع هستند. کاربردهای زیادی از آمین ها در زندگی روزمره ما وجود دارد. اما، قبل از اینکه به کاربرد آمین ها بپردازیم، بیایید بفهمیم که آمین ها چیست و با خواص ساختاری آنها آشنا شویم.

ساختار آمین ها

یک ترکیب آلی، متعلق به گروه عاملی شامل یک اتم نیتروژن پایه با یک جفت تنها، آمین نامیده می شود. ترکیبات آمینی عمدتاً پیوندهای هیدروژنی تشکیل می دهند که در نتیجه در آب بسیار محلول هستند و نقطه جوش بالایی دارند. آمین ها ترکیباتی از گروه نیتروژن هستند که به یک کربونیل در ساختار متصل می شوند.

به طور کلی، ترکیبات گروه‌های آمین نسبت به سایر ترکیبات آلی به دلیل ویژگی اهداکننده الکترون واکنش‌پذیری کمتری دارند. اساساً، ساختار آمین ها شامل اتم های نیتروژن سه ظرفیتی با یک جفت الکترون مشترک است.

بسته به محیط پیوند آنها، آمین ها را می توان به سه روش دیگر دسته بندی کرد. هنگامی که یکی از سه اتم هیدروژن با یک آلکیل یا یک عنصر معطر جایگزین شود، آمین ها را آمین های اولیه می نامند. هنگامی که دو اتم هیدروژن جایگزین می شوند و یک اتم هیدروژن با یک اتم نیتروژن پیوند می یابد، به این گونه آمین ها آمین های ثانویه می گویند. در نهایت، آمین های سوم آنهایی هستند که اتم های هیدروژن آنها با یک جایگزین آلی جایگزین شده است. آمین های ثانویه و سوم را می توان بیشتر به آمین های حلقوی تقسیم کرد که ترکیب ساختار حلقه ای را تشکیل دهد.

دسته بندی آمین ها

آمین ها بسته به تعداد اتم های هیدروژنی که دارند که توسط گروه های هیدروکربنی جایگزین به سه دسته زیر تقسیم می شوند:

• Primary Amine یا آمین های نوع اول
• Seconder Amine یا آمین های نوع دوم
• Teryiary Amine یا آمین های نوع سوم

انواع اسیدهای آمینه

بدن انسان می تواند بعضی از آمینو اسید ها را تولید کند.

آمینه اسید های ضروری

بدن انسان توانایی ساخت این نوع اسید آمینه را ندارد و باید از طریق مواد غذایی تامین شود.

این اسید آمینه ها شامل :

• هیستیدین
• ایزولوسین
• لوسین
• لیزین
• متیونین
• فنیل آلانین
• ترئونین
• تریپتوفان
• والین

آمینه اسید های غیر ضروری

آیا می دانستید این نوع آمینه به مصرف غذا ارتباطی ندارد؟

این اسید ها شامل :

• آلانین
• آرژنین
• آسپاراژین
• اسید اسپارتیک
• سیستئین
• اسید گلوتامیک
• گلوتامین
• تیروزین

آمینه اسید های شرطی

این نوع آمینه اسید ها در صورت به وجود آمدن استرس و بیماری نیاز هستند.

این آمینه ها شامل :

• آرژنین
• سیستئین
• گلوتامین
• تیروزین
• گلیسین
• اورنیتین
• پرولین
• سرین

آشنایی با آمین نوع اول

در این نوع آمین، به جای هیدروژن از آمونیاک گذاشته شده است. فرمول آن به صورت RNH₂ است. در واقع آمین های نوع اول از جای گذاری یک گروه آلکیل یا آروماتیک  با یکی از سه تا اتم هیدروژن در آمونیاک به دست می آید.

آمین نوع دوم

در آمین های نوع دوم ویژگی بازی بسیار بیشتر است. در این نوع آمین هیدروژن در آمونیاک با گروه های کربنی جای گذاری می شوند.

آمین های نوع دوم شامل موارد زیر می باشد :

• دی متیل آمین
• دی اتیل آمین
• دی فنیل آمین

آمین های نوع سوم

این نوع از آمین ها هیدروژن هایی که به نیتروژن متصل است با هیدروکربن جایگزین می شود. تری متیل آمین یک نمونه  از آمین نوع سوم است که بوی آن شبیه به بوی ماهی است.

موادی همچون ادتا، دی آمین تترا، استیک اسید از دسته آمین های سوم محسوب می شوند.

آمین آروماتیک چیست؟

آمین های آروماتیک نوعی از آمین هستند که به حلقه آروماتیک یا هترو آروماتیک متصل شده اند. با توجه به نوع حلقه و نیتروژن، این حلقه می تواند خاصیت اسیدی ماده را زیادتر و خاصیت بازی آن را کم تر کند.

روش تولید آمین های آروماتیک چگونه است؟

آسان ترین راه برای تهیه این مواد استفاده از احیای ترکیب نیترو است که می توان از کلریدریک و موادی مانند آلومینیوم، روی و قلع استفاده نمود.

آمین آلیفاتیک چیست؟

این دسته از آمین ها از هیدروژن بوده و به زنجیره ی آلیکل ها متصل هستند. آمین آلیفاتیک، ویژگی هسته خواهی دارند و بیشتر خاصیت بازی دارند و خاصیت اسیدی در آن ها ضعیف تر است.

بیشترین کاربرد آمین های آلیفاتیک برای جذب اسید های آزاد شده و برهم کنش شیمیایی است. همچنین از این نوع آمین برای تولید نمک استفاده می شود.

آمین های حلقوی

آمین های حلقوی جز دسته دوم و سوم از آمین ها قرار می گیرند که شامل موارد زیر هستند :

• پیپریدین
• آزیریدین
• N-متیل پیپریدین
• N-فنیل پیپریدین

خواص فیزیکی آمین ها

• آمین ها به عنوان ترکیبات مبتنی بر هیدروژن، دارای نقطه جوش بالا و درجه قابل توجهی از حلالیت در آب هستند. با این حال، اگر اتم های کربن بیشتری در ترکیب آمین وجود داشته باشد، حلالیت در آب کاهش می یابد
• ترکیبات آمین بسته به تعداد اتم‌های کربن موجود می‌توانند به اشکال مختلف وجود داشته باشند. آمین‌هایی که تعداد اتم‌های کربن کمتری دارند معمولاً گاز هستند و بوی ماهی دارند در حالی که آمین‌های با حداکثر سه اتم کربن به شکل مایع هستند. اگر یک ترکیب آمین بیش از سه اتم کربن داشته باشد، در حالت جامد در دسترس خواهد بود. آمین ها عمدتاً بی رنگ هستند اما ممکن است در معرض اکسیداسیون اتمسفر مقداری رنگ به دست آورند.

خواص شیمیایی آمین ها

بارزترین خواص شیمیایی آمین ها شامل ماهیت اولیه آنها می شود. بازیایی آمین ها با افزایش گروه های آلکیل افزایش می یابد. آمین ها همچنین تحت چندین واکنش شیمیایی از طریق فرآیندهایی مانند آلکیلاسیون، اسیلاسیون، واکنش های کربیلامین، جایگزینی الکتروفیلیک و غیره قرار می گیرند. به عنوان منبع آمونیاک، آمین ها همچنین با اسید نیتروژن و آریل سولفونیل کلرید واکنش می دهند، محصول نهایی عمدتاً یک ماده روغن مانند مایل به زرد است.

خاصیت های بازی و اسیدی آمین ها

• حلقه های آروماتیک الکترون های نا پیوندی را به حلقه بنرنی منتقل می کند این امر باعث کاهش ویژگی بازی می شوند.
• گروه های آریلی باعث ضعیف شدن خاصیت بازی می شود.
• این مواد باز های ضعیف تری نسبت به هیدروکسید مواد قلیایی هستند.
• گروه های آلکیلی باعث بیشتر شدن خاصیت بازی می شوند.

چگونه آمین ها را شناسایی کنیم؟

آمین های اولیه در طیف مادون قرمز خود نشان دهنده ی دو باند N-H هستند. اما آمین های ثانویه فقط یک باند را نشان می دهند.

آمین ها چگونه به دست می آیند؟

آمین های اولیه را می توان با آلکیلاسیون آمونیاک سنتز کرد. اگر آمین اولیه محصول مورد نظر باشد، مقدار زیادی آمونیاک استفاده می شود.  هالوآلکان‌ها با آمین‌ها واکنش می‌دهند و آمین جایگزین آلکیل مربوطه را با آزاد شدن یک اسید هالوژن تولید می‌کنند. چنین واکنش هایی که برای آلکیل یدیدها و برومیدها بسیار مفید هستند، به ندرت مورد استفاده قرار می گیرند زیرا درجه آلکیلاسیون به سختی قابل کنترل است. اگر آمین واکنش دهنده سوم باشد، یک کاتیون آمونیوم چهارتایی ایجاد می شود. بسیاری از نمک های آمونیوم چهارتایی را می توان از این طریق با گروه های R متنوع و آنیون های هالید و شبه هالید تهیه کرد.

هنگامی که آمین های اولیه با هالوژنوآلکان ها گرم می شوند، یک سری واکنش های پیچیده رخ می دهد که مخلوطی از محصولات را ایجاد می کند. محصولات حاصل از واکنش ها شامل آمین های ثانویه و سوم و نمک های آنها و نمک های آمونیوم چهارتایی است.

ساخت آمین های ثانویه و نمک های آنها

در مرحله اول واکنش، نمک یک آمین ثانویه تشکیل می شود. به عنوان مثال اگر با اتیلامین و بروموتان شروع کنید، دی اتیل آمونیوم بروماید دریافت خواهید کرد.

در صورت وجود اتیلامین اضافی در مخلوط، امکان واکنش برگشت پذیر وجود دارد. اتیلامین یک هیدروژن را از یون دی اتیل آمونیوم جدا می کند تا دی اتیل آمین آزاد - یک آمین ثانویه - بدهد.

ساخت آمین های سوم و نمک های آنها

اما اینجا متوقف نمی شود! دی اتیل آمین همچنین با برومواتان در همان دو مرحله قبلی واکنش می دهد. اگر یک آمین ثانویه را با یک هالوژنوآلکان واکنش دهید، واکنش از اینجا شروع می شود.

در مرحله اول تری اتیل آمونیوم بروماید دریافت می کنید. مجدداً احتمال واکنش برگشت پذیر بین این نمک و اتیلامین اضافی موجود در مخلوط وجود دارد.

اتیلامین یک یون هیدروژن را از یون تری اتیل آمونیوم حذف می کند تا یک آمین سوم - تری اتیل آمین باقی بماند.

کاربرد های آمین

• یکی از رایج ترین کاربردهای آمین ها در تصفیه گاز است که در آن از آمین ها برای حذف CO2 از گازهای احتراق استفاده می شود.
• آمین ها یک عنصر کلیدی در تهیه رنگ های مواد هستند.
• در صنعت نساجی و پوشاک، آمین ها معمولاً در تهیه رنگ استفاده می شوند که به نوبه خود برای پردازش موادی مانند چرم و نایلون حیاتی هستند.
• همچنین منبعی غنی برای حل شدن علف کش ها است و به عنوان امولسیفایر استفاده می شود.
• در صنایع فرآوری شیمیایی از آمین ها به عنوان بازدارنده خوردگی در بویلرها و روغن های روان کننده استفاده می شود.
• یکی دیگر از کاربردهای منحصر به فرد آمین ها به عنوان عوامل توسعه دهنده عکس است.
• یکی از مواد لازم برای تولید حشره کش ها
• برای تولید شامپو، صابون و مواد شوینده پوستی نیز مورد استفاده قرار میگیرد.
• یکی از مواد پرکاربرد برای تولید سیمان

کاربرد آمین ها در داروسازی

• آمین ها اغلب در مورفین ها و دمرول که مسکن های محبوبی هستند استفاده می شود.
• آمین ها همچنین به عنوان حلال برای آنتی هیستامین دیفن هیدرامین که در شربت بنادریل استفاده می شود کاربرد دارد.
• نووکائین یکی از داروهایی است که به عنوان بی حس کننده استفاده می شود و به شدت به آمین ها وابسته است.
• آمین ها منابع مهم اسیدهای آمینه هستند که سطح ویتامین را در بدن ما تنظیم می کنند.
• آمین ها محرک های مفیدی برای انتقال دهنده های عصبی مانند سروتونین برای بدن ما هستند.

آمین خنثی کننده چیست و چه ویژگی هایی دارد؟

بدون تیمارهای آمین خنثی کننده مناسب بویلرها، میعانات بخار اسیدی می شود و باعث آسیب خوردگی شدید به سیستم برگشت میعانات می شود. آمین های خنثی کننده ترکیبات فراری هستند که با خنثی کردن اسید کربنیک خورنده ای که در میعانات به دلیل تجزیه حرارتی قلیاییت طبیعی در آب دیگ بخار ایجاد می شود، خوردگی را کنترل می کنند. تیمارهای آمین خنثی کننده بویلرها کنترل خوردگی را فراهم می کند و باید به دلایل نظارتی به درستی نگهداری و نظارت شود.

آمین هایی که برای ضد خوردگی مورد استفاده قرار می گیرد. شامل موارد زیر می باشد :

• دی متیل اتانول آمین (DMEA)
• آمونیاک (NH₃)
• اتیلن دی آمین (EDA)
• دی متیل ایزوپروپانول آمین (DMIPA)
• متوکسی پروپیل آمین (MOPA)
• پیکولین (Pic)
• مونو اتانول آمین (MEA)
• مورفولین (Morph)
• تری متیل آمین (TMA)
• پیکولین (Pic)
• دی متانول آمین
• تری اتانول لوریل اتر سولفات (بهدامین)

بارز ترین کاربرد آمین ها چیست؟

آمین ها بیشترین کاربرد را در صنایع داروسازی دارند و پس از آن در صنایع کشاورزی شیمیایی استفاده می شود. از مسکن‌ها گرفته تا ضداحتقان‌ها، از داروهای تفریحی مانند مت آمفتامین‌ها و آمفتامین‌ها تا داروهای چندکاره مانند افدرین و اپی نفرین و نووکائین که اغلب استفاده می‌شود، آمین‌ها به اشکال مختلف در صنایع تولید دارو یافت می‌شوند. به طور دقیق از این موارد استفاده از آن به عنوان حلال ها و امولسیفایرهای صنعتی در گیاهان و تصفیه آب می باشد.

خطرات و شرایط نگه داری از آمین ها

بیشتر آمین های آلیفاتیک خیلی سمی نیستند و بسیاری از آنها از اجزای طبیعی و بی ضرر غذاها و داروها هستند. اما در غلظت‌های بالا، آمین‌های کوچک‌تر برای پوست و به‌ویژه غشای مخاطی چشم‌ها، بینی، گلو و ریه‌ها به شدت تحریک‌کننده هستند که در صورت قرار گرفتن طولانی‌مدت در معرض آن‌ها می‌توانند باعث آسیب حاد شوند. آمین های بزرگتر (12 اتم کربن یا بیشتر) معمولا کمتر تحریک کننده هستند.

 آمین های معطر نیز محرک هستند و می توانند از طریق پوست جذب شوند. آنها ممکن است سموم خطرناکی باشند. به عنوان مثال، آنیلین، هموگلوبین خون را از بین می برد و قرار گرفتن در معرض طولانی مدت با سرطان مرتبط است. آمین ها می توانند برای برخی از فلزات و پلاستیک ها خورنده باشند. بنابراین آنها باید در ظروف شیشه ای یا فولادی نگهداری شوند.

چگونگی پیداش آمین ها

آمین های آلیفاتیک در طبیعت عمدتاً به عنوان فرآورده های پوسیدگی مواد پروتئینی وجود دارند، اما در بافت های زنده نیز وجود دارند (به عنوان مثال، هیستامین، یک آمین آلیفاتیک حلقوی). متیل آمین ها در برخی از گیاهان به مقدار کم وجود دارند.

بسیاری از آمین‌های چند عملکردی (یعنی آنهایی که گروه‌های عاملی دیگر در مولکول دارند) به‌عنوان آلکالوئید در گیاهان یافت می‌شوند .

 برای مثال، مسکالین، 2-(3،4،5-trimethoxyphenyl)ethylamine. آمین های حلقوی نیکوتین، آتروپین، مورفین و کوکائین؛ و کولین نمک چهارتایی، N-(2-هیدروکسی اتیل) تری متیل آمونیوم کلرید، که در سیناپس های عصبی و در سلول های گیاهی و حیوانی وجود دارد.

مقادیر زیادی از آمین های آلیفاتیک به صورت مصنوعی ساخته می شوند. پرکاربردترین روش صنعتی واکنش الکل ها با آمونیاک در دمای بالا است که توسط فلزات یا کاتالیزورهای اکسید فلزی (مانند نیکل یا مس) کاتالیز می شود.

مخلوط آمین های اولیه، ثانویه و سوم از این طریق تولید می شود.

فروش آمین ها

شرکت آداک شیمی یکی از معتبر ترین شرکت های عرضه کننده انواع آمین ها می باشد. شما عزیزان می توانید برای تهیه انواع آمین ها و دریافت مشاوره با کارشناسان فروش ما تماس حاصل فرمایید.

قیمت آمین ها

به دلیل نوسات بازار قیمت آمین ها متغییر است. برای استعلام قیمت با کارشناسان فروش تماس بگیرید.